( )-Boleracen gehört der Stoffklasse der Sesterterpene an und ist ein reiner Kohlenwasserstoff, der aus fünf Isopren-Untereinheiten besteht.
Vorkommen und Biosynthese
( )-Boleracen kommt in der Pflanzenart Brassica oleracea natürlich vor. Die Biosynthese wird unter anderem durch die Sesterterpen-Synthasen (STS) ermöglicht. Brassicaceae (Kreuzblütler) verfügen über ein Genrepertoire dieser STS, das weiter in PT-, und TPS-Genen unterschieden wird. Die vorgeschlagene Biosynthese von ( )-Boleracen verläuft bis zur Vorstufe des pilzlichen Quiannulaten äquivalent, welche auch das gleiche Ausgangsmolekül, namentlich Geranylfarnesylpyrophosphat, hat.
Eigenschaften
Boleracen ist in organischen Lösungsmitteln löslich und liegt bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vor.
Biotechnologische Herstellung
Erstmals wurde Boleracen im Jahr 2017 von Ancheng C. Huang et al. durch biotechnologische Methoden produziert. Die Synthese von ( )-Boleracen wird von der Sesterterpen-Synthase Bo250, einem Enzym, welches natürlich in der Pflanzenart Brassica oleracea vorkommt, katalysiert. At-GFPPS1 ist ein Enzym, welches aus der Pflanze Arabidopsis thaliana stammt und die Synthese von Geranylfarnesylpyrophosphat (GFPP) katalysiert. Durch Vakuum-Infiltration werden die Gene in die Pflanzenart Nicotiana benthamiana eingesetzt, welche das Enzym und somit auch ( )-Boleracen synthetisieren kann.
Die Lösung einer Agrobakterium tumefaciens Kultur mit künstlich eingesetztem AtGFPPS1- und Bo250-Genen wird chemisch aufgearbeitet, um sie in N. benthamiana im Vakuum zu infiltrieren. Die infiltrierte Pflanze wird nach Inkubation gefriergetrocknet. Die getrockneten Blätter werden zu Pulver zermahlen, zur Extraktion in n-Hexan gelöst und für drei Tage geschüttelt. Dabei werden die Extraktionen täglich filtriert und in neuem n-Hexan gelöst. Die Extraktionen werden zusammengeführt und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird es durch Säulenchromatographie gereinigt. Die Ausbeute an Boleracen liegt bei etwa 5,41·10−6 %.
Einzelnachweise
